В основе сюжетов картин старый уходящий Киев: эпоха проходных дворов, сараев, коммунальных кухонь, подольских улочек.
Будучи уроженцем Подола, Дмитрий Каштанов избирает излюбленным мотивом своих работ старый Подол. Ностальгии и надежды полны его полотна. Все работы мастера весьма символичны. Здесь и голуби, и жёлтый осенний лист, и старинный патефон с забытой кем-то скрипкой, и храм, окружённый ныне чертополохом, некогда звавший в свои стены прихожан. Время… Неумолимое время показывает нам художник. Время, которое нельзя остановить, которое невозможно повернуть вспять, которое безжалостно изменяет города и судьбы. Но сквозь прозрачный воздух неповторимо лиричного и утончённого сюжета мы видим надежду, надежду на будущее…
